Filha caçula do casal capixaba Jairo Leão e Altina Lofego Leão, Nara nasceu em Vitória e mudou-se para a Cidade do Rio de Janeiro quando tinha apenas um ano de idade, com os pais e a irmã, a jornalista Danuza Leão. Durante a infância, Nara teve aulas de violão com Solon Ayala e Patrício Teixeira, ex-integrante do grupo "Os Oito Batutas" de Pixinguinha. Aos 14 anos, em 1956, resolveu estudar violão na academia de Carlos Lyra e Roberto Menescal, que funcionava em um quarto-e-sala na rua Sá Ferreira, em Copacabana. Mais tarde, Nara tornou-se professora da academia.
A Bossa Nova nasceu em reuniões no apartamento dos pais da cantora, em Copacabana, das quais participavam nomes que seriam consagrados no gênero, como Roberto Menescal, Carlos Lyra, Sérgio Mendes e seu então namorado, Ronaldo Bôscoli. No fim dos anos 1950, Nara foi repórter do jornal "Última Hora", onde Bôscoli também trabalhava, e que pertencia a Samuel Wainer, casado com a irmã de Nara, Danuza Leão. O namoro com Bôscoli terminou quando ele a traiu e iniciou um caso com a cantora Maysa, durante uma turnê em Buenos Aires, em 1961. Daí em diante, Nara se reaproxima de Carlos Lyra, que rompera com Bôscoli em 1960, e de idéias mais à esquerda. Inicia um namoro com o cineasta Ruy Guerra e passa a se interessar pelo samba de morro.
A estreia profissional se deu quando da participação, ao lado de Vinícius de Moraes e Carlos Lyra, na comédia Pobre Menina Rica (1963). O título de musa da Bossa Nova foi a ela creditado pelo cronista Sérgio Porto. Mas a consagração efetiva ocorre após o movimento militar de 1964, com a apresentação do espetáculo Opinião, ao lado de João do Vale e Zé Keti, um espetáculo de crítica social à dura repressão imposta pelo regime militar. Maria Bethânia, por sua vez, a substituiria no ano seguinte, interpretando Carcará, pois Nara precisara se afastar por estar afônica. Nota-se que Nara Leão vai mudando suas preferências musicais ao longo dos anos 1960. De musa da Bossa Nova, passa a ser cantora de protesto e simpatizante das atividades dos Centros Populares de Cultura da UNE. Embora os CPC's já tivessem sido extintos pela ditadura, em 1964, o espetáculo Opinião tem forte influência do espírito cepecista. Em 1966, interpretou a canção A Banda, de Chico Buarque no Festival de Música Popular Brasileira (TV Record), que ganhou o festival e público brasileiro.
Dentre as suas interpretações mais conhecidas, destacam-se O barquinho, A Banda e Com Açúcar e com Afeto -- feita a seu pedido por Chico Buarque, cantor e compositor a quem homenagearia nesse disco homônimo, lançado em 1980.
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